Síntesis de Flavanonas con Potencial Actividad Biológica

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Zirahuen Xokoyotzin Rodríguez Ramos

RESUMEN
Los flavonoides son compuestos orgánicos con poco más de 4000 compuestos identificados y clasificados en  diferentes subgrupos. Las flavanonas que forman parte de esos subgrupos y se les considera como una molécula  privilegiada por sus múltiples propiedades biológicas y la abundancia de estas en la naturaleza.
El presente trabajo presenta los resultados del estudio de dos diferentes metodologías de síntesis de flavanonas  utilizando dos diferentes acetofenonas, mediante reacciones de Claisen-Schmidt seguidas del cierre de anillo de chalconas hidroxisustituídas, enfatizando el carácter verde de las mismas. En ambas metodologías, los productos obtenidos fueron caracterizados por espectroscopía infrarroja (IR) y de resonancia magnética nuclear de protón (RMN-H1), obteniéndose rendimientos entre buenos y regulares. El análisis de las métricas verdes demostró que esta ruta de síntesis en sí tiene una excelente economía atómica y que el gasto energético es mucho menor en comparación de otras metodologías ya reportadas.

ABSTRACT
Flavonoids are organic compounds with just over 4000 compounds identified and classified in different subgroups. Flavanones are part of these subgroups and are considered as an outstanding molecule because of its multiple biological properties and their abundance in nature.
This work shows the results of the study of two different methodologies for the flavanone synthesis. We used two  different acetophenones to synthesize, via the Claisen-Schmidt reaction followed by a ring closure reaction of  hydroxyl substituted chalcones, two different hidroxyflavanones. In both methodologies, the products were  characterized by infrared (IR) and proton nuclear magnetic resonance (H-NMR) spectroscopies, obtaining good to
fair yields. The green metrics analysis showed that this synthesis path itself has an excellent atomic economy, and the energy expenditure is much lower compared to other methodologies already reported.

 

Síntesis de Flavanonas con Potencial Actividad Biológica


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