“Síntesis de Chalconas a partir de Vainillina, Asistida por Métodos no Convencionales y Determinación de su Actividad Biológica”

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MIRIAM ELIZABETH RAMÍREZ ESCOBEDO

 

RESUMEN

Se realizaron una serie de síntesis mediante metodologías alternas para la obtención de chalconas, compuestos polifénolicos con posible actividad antibacteriana. Caracterizando los productos obtenidos mediante punto de fusión y espectroscopia infrarroja, para determinar si contaban con características específicas de un compuestos α, β-insaturados, como el producto esperado.

El compuesto obtenido por el método a temperatura ambiente y ultrasonido donde se hicieron reaccionar la vainillina con la 1-(4-hidroxifenil)etanona contó con las características de un compuesto α, β-insaturado de acuerdo a los resultados arrojados por espectroscopia infrarroja, mostrando señales del compuestos (E)-1-(4-bromofenil)-3-(4-hidroxi,3-metoxifenil)-2-propen-1-ona (chalcona) obtenido con rendimientos de 5.15 % y 43.12% para  temperatura ambiente y ultrasonido respetivamente.

Se observó la presencia de un posible segundo compuesto obtenido a partir de la reacción de vainillina con el 4′-fluoroacetofenona, que muestra características de un posible producto chalcona (E)-1-(4-fluorofenil)-3-(4-hidroxi,3-metoxifenil)-2-propen-l -ona.

El compuesto (E)-1-(4-bromofenil)-3-(4-hidroxi,3-metoxifenil)-2-propen-1-ona (chalcona) fue analizado mediante el método de microdilución en placa y sus resultados se interpretaron mediante dos métodos, el método tradicional (visual) y el método espectrofotométrico mediante la lectura de la absorbancia en los pozos de la microplaca. Se mostró actividad antimicrobiana del compuesto chalcona en la interpretación de los resultados obtenidos con el método de lectura espectrofotométrica. Presentó una inhibición por arriba de 80% con la mayoría de los  microorganismos probados, Escherichia coli, Proteus sp, Pseudomona aeruginosa, Staphylococcus aureus y Staphylococcus simmulans, al ser comparado contra estándares de controles antibacterianos como el clorhidrato de ciprofloxacino y el cloranfenicol.

 

“Síntesis de Chalconas a partir de Vainillina, Asistida por Métodos no Convencionales y Determinación de su Actividad Biológica”


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